陈应良的东都留守之路起步其实并不错，有越王杨侗的支持，两个副手左右副留守元文都和段达也比较配合工作，再加上还有闻喜裴氏党羽和樊子盖旧部的支持，所以陈应良很快就融入了这个重要角色，能够象模象样的率领文武官员入宫拜见杨侗，也能够人模狗样的坐镇皇城，署理东都洛阳与河南郡的军政民务，仿佛就好象真的已经在东都洛阳当家做主一样。
也就到此为止了，年龄和资历始终是陈应良的致命伤，即便在表面上保持着对陈应良应有的恭敬服从，但东都城里的大小文武官员心中不服陈应良这个二十岁留守的还是一抓一大把，再加上陈应良素来以温和宽宏的虚伪面目示人，性格手段远不及老伯乐樊子盖那么残忍狠毒——杀官杀百姓都是如同割草，对东都各级官员的威慑力不足，所以很快的，各种弊端就开始逐渐的浮出水面了。
最大的弊端是政令不畅，陈应良以留守名誉颁布的各种法令政令，几乎很难得到如臂使指的执行，各级官员拖拉懈怠的情况十分，消极对抗陈应良的指挥命令，再加上元文都和段达也有意无意的捣乱使坏，故意以副留守的身份颁布与陈应良政令相反的命令，导致政令无法统一，即便有心做事的官员也无可适从，最终陈应良颁布的政令法规再好，出不了皇城甚至出不了宫城，也是空余。
毕竟已经是两世为人，这样的情况当然也早就在陈应良的预料之中，陈应良也没有急着采取行动，选择了暂时与这些人虚与委蛇，一边暗中收集各种需要的情报消息，一边全力笼络以卢楚韦安石等人代表的樊子盖旧部，还有裴家兄弟留下的帮凶走狗，先巩固好自己的基本盘，然后再图谋进取，树立自己在东都城中的残暴淫威。
机会在等待中到来，八月中旬时，江都方面传来诏书，说是隋炀帝已然顺利抵达江都离宫，陈应良乘机唆使杨侗举行庆典，庆祝隋炀帝平安抵达江都，也遥祝隋炀帝龙体安康，长寿万年，杨侗听从陈应良的建议百官入宫庆贺，并且还把庆典会场安排在了大业殿门前，以表示对隋炀帝的尊重。
和陈应良预料的一样，为了这点屁大的事也举行庆典，把百官拉到大业殿门前晒太阳，东都文武众官当然是要多窝火就有多窝火，尤其是那些存心和陈应良对着干的文武官员，少不得更是怪话连天，牢骚满腹。结果这也正中了陈应良的毒计，一边唆使杨侗当众朗诵房玄龄亲笔所书的贺隋炀帝圣体安康祝词，一边指使裴蕴留给自己的刀笔御史收集众官过失，尤其是收集那些故意与自己对着干的文武官员过失，那怕是放个屁打个喷嚏都当做罪名具表弹劾。
然后很自然的，到了第二天，那些故意与陈丧良对着干的文武官员很快就傻眼了，在证据确凿的御史弹劾面前只能是乖乖伏首认罪——对隋炀帝不敬可不是什么小罪名，陈应良也乘机大开杀戒，把两个与自己对抗得最严重的官员直接罢官，削职为民，又一口气收拾了十几个对自己阳奉阴违的官员，降职的降职，罚俸的罚俸，乘机往一些关键职位安插听话的自己人，然后还把情况写成奏章，派人奉送江都奏报隋炀帝，让这些人连喊冤的机会都没有。
这一手下来，东都百官也总算是见识到了陈应良的阴损狠毒一面，开始明白笑里藏刀的陈应良或许比当初的东都土皇帝樊子盖还要难缠，对陈应良阳奉阴违的情况也大为减少，东都政令条文的颁布执行也逐渐变得通畅起来。陈应良则趁热打铁，又利用段达性格软弱胆小的弱点，一边将收集来的段达过失暗中让他知道，以示威胁，一边拼命拉拢段达，各种利益输送交换不断，结果软弱的段达也果然很快开始听话，另一个副留守元文都孤掌难鸣，对陈应良的威胁更小。
努力巩固权力的同时，陈应良当然也不会忘了对军队的重视，时常亲临军中指挥训练，也借着练兵的机会让自己的亲信旧部担任临时统帅主持训练，以便将来架空云定兴皇甫无逸和跋野纲等东都将领，不过在这件事上陈应良也不敢过于放肆，基本上只是加强对二线军队的控制，云定兴和跋野纲等人麾下的精锐队伍陈应良都暂时没有动弹，避免过于刺激他们，所以陈应良在短时间内能够真正掌握的军队仍然还是自己的谯彭旧部和一部分右武卫精锐，对其他军队的控制力度并不算强。
此外，陈丧良自然也少不得着手开发新式武器，除了让袁天罡继续主持武器开发之外，陈应良又在袁天罡的发现和房玄龄的举荐下，发掘出了一个叫做崔弘丹的天才工匠，也因为这个崔弘丹能够制造十四人操纵的投石机和八连发床子弩(史实)，陈应良顿时大喜过望，立即为他举荐了一个少府官职，收入麾下帮助袁天罡制造武器，以备将来之用。
有朋友肯定要问了，云定兴不也是一个工艺天才吗？陈应良为什么不让他也参与进新式武器的开发制造？答案有二，一是云定兴现在的官职过高，再让他去干工匠有些不太合适，二是陈应良对云老将军的人品实在有些不放心，不敢让他知道自己的秘密底牌，所以陈应良特别交代袁天罡，只能在细节方面向云定兴求助，而不许让云定兴知道袁天罡究竟在制造些什么东西。
忙碌间，时间已经在不知不觉间进入了九月，和李密预料的一样，隋炀帝的龙舟船队所经之地，果然马上就是遍地烽烟，不堪苦役重税的百姓在连过冬之粮都没有的情况下，纷纷揭竿而起，举旗造反，就连陈应良曾经主政的谯郡境内也是民变贫发，局势一片糜烂，高举反隋义旗的瓦岗军则乘机大肆扩大队伍，拼命招揽吸纳小股义军，壮大瓦岗军规模，李密也因为献策得当和游说友军加入瓦岗接连成功的缘故，益发得到了瓦岗首领翟让的信任重视，逐渐成为了事实上的瓦岗军第二人。
在这样的情况下，与某一方面已经秘密取得联络的李密当然沉不住气了，为了更进一步壮大瓦岗，也为了掣肘陈应良这一可怕对手的发展壮大，李密找了一个机会与翟让长谈，向翟让指出道：“大王，而今四海不宁，民变沸腾，我们主要活动的梁郡东郡和济阴一带，人口已然大为减少，土地也几乎全部抛荒，我们的兵马虽多，却没有一个稳定可靠的粮草供给地，兵民用粮都只能靠劫掠通济渠补给，时常会出现粮草不足的情况，长此以外下去，我们的情况必然不妙。”
“是啊，这也是我最担心的问题。”翟让点头赞同，又道：“瓦岗寨里的粮食，又只剩下半个多月可用了，现在地方上又无处就粮，再不赶紧做些大买卖，我们搞不好就又会断粮了。”
“所以大王，我们绝不能坐着等死，也绝不能只打通济渠漕粮的主意。”李密乘机说道：“依学生之见，我们应该向荥阳进兵，先拿下金堤关，俯视荥阳腹地，荥阳太守杨庆软弱无能，必然只会死守郡治管城，这么一来，不仅通济渠北上的漕粮必然全部为我军所得，荥阳腹地的各县仓库也将成为我们的掌中之物，有了这些粮草物资做后盾，我们就可以更加的壮大队伍，建立更多伟业。”
“蒲山公的主意倒是好主意，但是我们打得下金堤关吗？”翟让有些担心的问道。
“大王放心，学生早有谋划。”李密微微一笑，拿出一叠地图文书，向翟让炫耀道：“学生早有劝说大王西取金堤关之意，所以也早就着手收集金堤关的各种情报消息，现在连金堤关守将张九机每天晚上在那个女人房间里过夜我都知道，拿下金堤关易如反掌。”
看了李密花了大力气收集来的金堤关情报，又听了李密的破关之计与破关后的种种好处，翟让终于下定决心，亲自率领五千精锐西进，以李密为参谋，神速突袭瓦岗寨正西的金堤关，翟弘和徐世勣则率领主力后行尾随。结果战事顺利得连李密都有些不敢相信，瓦岗军才刚在夜里用简便飞梯爬上关墙，贪生怕死的守将张九机就已经打开西门弃关而逃，关中守军也纷纷逃亡，还有一些不满朝廷的守军士兵直接打开关门迎接瓦岗军入关，结果从出兵只用了三天时间，瓦岗军以很小代价拿下了地势险峻的金堤关，并以金堤关的关城为立足地，俯视无险可守的梁郡腹地，也完全控制了通济渠连接黄河的入河口。
接下来的情况继续被李密料中，身为皇亲国戚的荥阳太守郇王杨庆，果然没有胆量反攻夺回金堤关，选择了集中力量死守郡治管城，并且上疏江都向隋炀帝告急求援，而更让李密笑得合不拢嘴的是，杨庆也不知道是脑袋进水还是什么原因，连远在齐郡的张须陀杨庆都派出了求援信使，却没有在第一时间向东都告急和向陈应良求援。所以当陈应良收到瓦岗军攻破金堤关的消息时，瓦岗军的主力早已越过了金堤关，源源不绝的杀进荥阳郡内部，邻近的荥泽县还在金堤关沦陷的第二天晚上就被瓦岗军偏师攻破，荥阳也随之全郡告急。
李密这一手恰好卡在了陈丧良最难受的节奏上，刚当上东都留守没几天，内部不稳，人心不附，陈丧良就是想要立即出兵反击也得掂量一下后果。而与此同时，更让陈丧良吐血的消息又突然传来——在涿郡起兵的大贼头历山飞，派遣其部将甄翟儿越过太行山，拥众十余万进取太原郡，樊子盖派遣部将潘长文迎战，不料潘长文竟然被甄翟儿军在阵上斩杀，太原隋军大败，损失不小，甄翟儿乘机拿下石艾寿阳两县，太原告急，之前被陈丧良平定的汾水一带也重新出现贼乱，樊子盖却因为年老多病的缘故，无力亲自率军征讨，只能派遣副手高君雅率军迎战，却至今不知胜负。
东面和北面同时告急，考验陈丧良这个东都留守的时刻也随之到来，赶紧召集幕僚智囊商议对策时，房玄龄和魏徵等人又给了陈应良提出了一个十分危险的建议，道：“留守，我们可以专心防范北面生变，不必担心东面，荥阳郡也是由十二郡讨捕大使张须陀兼管，那里出了事有张须陀负责收拾，张须陀手里的力量也足以收复金堤关，收拾瓦岗贼，用不着我们再去操心。”